苦杏仁甙


苦杏仁甙

  苦杏仁甙的介绍:

  苦杏仁苷Amygdalin

  CAS NO: 29883-15-6

  产品规格:98% 99%

  分析方法:HPLC (高效液相色谱)

  [中文名称] 扁桃甙

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  [英文名称] Amygdalin

  [别 名] 苦杏仁甙 Mandelonitrile-β-gentiobioside, Amygdaloside, Laetrile, VB-17

  [化学名称] Benzeneacetonitrile, α-[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-, (R)-

  [分 子 式] C20H27NO11;

  [分 子 量] 457.42

  [物理性质] 三水合物为斜方柱状结晶(水), 熔点200°; 无水物熔点约有20°, [α]20D-42°。lg溶于12ml水, 900ml乙醇及11ml沸乙醇, 易溶于沸水,几乎不溶于乙醚。UVλMeOHmax nm(ε): 268(179), 262(255), 257(256), 251198), 208(7210); IRνmax cmˉ1: 3330, 2860, 1640, 1590, 1490, 1450, 1270, 1160, 1060, 690[1]。

  本品早在1845年就开始用于治疗癌症, 新近中外亦屡见报道。其作用机制说法不一, 有人认为其抗癌作用是由于癌组织中β-葡萄醛酸酶作用于1-扁桃腈-β-葡萄糖醛酸而产生致死的HCN所致, 亦有报道认为抗癌作用主要是由于扁桃腈而非氰化物所致。日、美报道临床治疗癌症效果显著, 但亦报道也有和上述结果不一致, 甚至相反, 并有服后死亡病例。因此, 其抗癌价值尚有争论[13,14]。目前, 美国国立癌症研究所正对200名用其它方法均无效的癌症患者临床试验治疗。

  苦杏仁甙的功效与作用:

  镇咳平喘作用

  苦杏仁苷内服后,可在体内分解为氢

  氰酸和苯甲醛,氢氰酸对呼吸中枢可产生一定的抑制作用,使呼吸运动趋于安静而达到镇咳平喘的作用。苦杏仁苷对油酸型呼吸窘迫症动物可促进肺表面活性物质的合成,并使病变得到改善。

  抗肿瘤作用

  苦杏仁苷具有良好的抗肿瘤作用,被用作治疗癌症的辅助药物。将苦杏仁苷制剂用于晚期癌症患者的治疗,可使症状改善,存活期延长。将苦杏仁苷用于癌性胸水的治疗,发现苦杏仁苷对癌性胸水有一定程度的控制和缓解作用。将苦杏仁苷按300mg/kg,400mg/kg,600mg/kg剂量给移植性肝癌小鼠腹腔注射10~14d,其肝癌治愈率分别为72%,60。8%,61%。移植性肝癌小鼠肝脏微粒体细胞色素P2450含量比正常小鼠显著下降。当苦杏仁苷给药10d,肿瘤生长被抑制的小鼠P-450含量达到正常水平。苦杏仁苷对子宫颈癌JJC26株的抑制率为50%~70%。苦杏仁苷及其水解所产生的氢氰酸和苯甲醛体外试验均被证明有抗癌作用,癌细胞内硫氢化酶较正常细胞少,因此对苦杏仁苷水解释放出氢氰酸的解毒能力较差,苦杏仁苷加苯甲醛或苦杏仁苷加β2葡糖苷酶可明显提高抗癌效力,已发现癌细胞无氧酵解占优势,其产物乳酸形成的偏酸性环境有利于提高β2葡糖苷酶的活性,促使苦杏仁苷在癌细胞中水解出较多的氢氰酸和苯甲醛而发挥更强的抗癌作用。

  对消化系统的影响

  苦杏仁苷在经酶作用分解形成氢氰酸的同时,也产生苯甲醛,后者可抑制胃蛋白酶的活性,从而影响消化功能。杏仁水溶性部分的胃蛋白酶水解产物以500mg/kg的剂量对四氯化碳处理的大鼠给药,发现它能抑制AST、ALT水平和羟脯氨酸含量的升高,并抑制优球蛋白溶解时间的延长。在病理学上,杏仁水溶部分的胃蛋白酶水解产物能抑制鼠肝结缔组织的增生,但不能抑制D--半乳糖氨引起的鼠AST、ALT水平升高

  其他作用

  苦杏仁苷可特异性地抑制阿脲所致血糖升高,作用强度与血液中苦杏仁苷浓度有关。苦杏仁苷还具有抗凝血作用。小鼠热板法和醋酸扭体法证实苦杏仁苷有镇痛作用且无耐受性;小鼠给予苦杏仁苷后无竖尾反应和烯丙吗啡诱发的跳跃反应。 苦杏仁苷15mg/只,35mg/只给小鼠肌注,可明显促进有丝分裂原对小鼠脾脏T淋巴细胞的增殖。将大鼠鼠脑右额颞叶快速冰冻切片进行细胞色素氧化酶孵育染色,染色系统通过显微电视图像测量系统观察,数据经微机处理,结果表明苦杏仁苷有明显提高脑缺血状态下细胞色素氧化酶活性的作用。苦杏仁苷在最佳浓度范围和作用时间内能提高人肾成纤维细胞(KFB)分泌的I型胶原酶活性的作用, 抑制人肾KFB增值和I型胶原的表达,促使人肾KFB凋亡。苦杏仁苷与冬虫夏草联合作用与体外原代单层培养得大鼠纤维肝肝细胞,用ELISA方法监测表明苦杏仁苷与冬虫夏草具有明显提高大鼠纤维肝肝细胞合成分泌白蛋白的作用。 以99Mtc-植酸钠注入小鼠或肝组织印片Ag-NOR法观察苦杏仁苷对小鼠肝细胞吞噬功能或rDNA活化作用的影响,结果表明苦杏仁苷对其吞噬功能及rDNA的活化均有非常明显的促进作用。

  苦杏仁苷的副作用

  摄取过量的苦杏仁苷(Laetrile)却可能有危险。虽然一次服用3.0g以上,也可安全地消化,但是最好还是分次少量服用,一次不要超过1.0g以上。

  根据《营养年鉴》,若每天将5-30个杏仁分次食用的话(绝对不要一次全部吃完),可以得到足够的苦杏仁苷。